Como autor inscrito tradicionalmente en la corriente conceptista (que valoraba la complejidad del contenido por encima de la formal, supuestamente), Gracián persiguió la dificultad con un elevado número de recursos retóricos en El arte de la prudencia (1647): enumeraciones, repeticiones, paronomasias, juegos de palabras, paradojas, antítesis, equívocos, retruécanos, ambigüedades, reelaboración de refranes… Además, con elipsis y supresión de enlaces y nexos -lo que se aviene muy bien con la concisión propia de los aforismos y el gusto por el concepto barroco- obligaba a reconstruir e interpretar sus ideas.

Aunque a Gracián se le calificó de moralista, en El arte de la prudencia no se ciñó a las categorías del bien y del mal sino a otras más prácticas y realistas (los éxitos, la estimación, la imagen, etc.). La moral abstracta se relaja y esta obra se circunscribe a los entresijos de las relaciones cotidianas, como un manual de supervivencia en una sociedad capitalista, al estilo de los actuales de autoayuda (tipo Cómo ganar amigos e influir sobre las personas de Dale Carnegie). De hecho, aboga por argucias efectivas en el límite de lo ético, si bien defiende siempre el juego limpio y la moderación: “Sin mentir, no decir todas las verdades” (af. 181).

Las glosas o comentarios a sus aforismos se despliegan entre el precepto docente de insistir o repetir por medio de mínimas variaciones y el barroco de variar. Así construye múltiples variaciones sobre un tema. Hay que tener en cuenta que tanto la persuasión como la pedagogía eran intereses de la Compañía de Jesús, orden a la que perteneció.

Para él la prudencia era un arte práctico, útil, que había que poner continuamente en juego sin ceder a la suerte o al azar: “no hay más buena ni mala suerte que la prudencia o la imprudencia”. El control sobre uno mismo, sobre los demás y sobre las circunstancias capacita para vencer lo esperado y lo inesperado con improvisaciones maduradas a partir de una reflexión previa. Gracián nos enseñó hace más de tres siglos y medio que cada uno se labra su propia suerte.

La modernidad de esta obra clásica hace de ella una atractiva lectura para estos tiempos axiomáticos, al dirigirse al lector (al prudente que asimile las estratagemas y maniobras del moralista para amoldarlas al cambiante mundo exterior) como si fuese su maestro personal, aunando didactismo, pragmatismo y un sabio individualismo. Gracián nos advierte de que el mundo es hostil, por lo que nos sugiere que pongamos a prueba nuestra capacidad de seducción, que ensayemos nuestra habilidad para adaptarnos de forma camaleónica, que valoraremos lo fragmentario y la sugerencia, que usemos el ingenio, y demos autonomía al comportamiento con respecto a las creencias religiosas y la moral. Sus trescientos aforismos comentados remiten a los intereses actuales al abordar el espinoso tema de la sabiduría práctica, necesaria para enfrentarse con éxito a un mundo competitivo.

Este breve manual, un libro de bolsillo, apuesta por la enseñanza de la prudencia como un artificio que, aunque precise dotes naturales, puede desarrollarse con esfuerzo personal gracias a sus instrucciones acerca de una amplia gama de situaciones. La brevedad del aforismo, por otro lado, condensa y persuade con su simple forma lapidaria y permite que sea leído de forma discontinua; al tiempo que su poder, potenciado por el continuo juego de sobreentendidos del lenguaje graciano, no se agota en la lectura sino que se abre a la reflexión y a la sugerencia a posteriori. Aunque parte de una visión pesimista, todo el texto rezuma la creencia en la capacidad de aprendizaje del ser humano para entablar relaciones sociales provechosas frente al inmovilismo determinista. Por ejemplo:

1-La reputación depende de los demás, de ahí que debamos evitar rumores y ostentaciones.

2-La vida es la lucha de un yo que se conoce (que conoce lo mejor y lo peor de uno mismo y de sus posibilidades) y autocontrola para evitar el asedio de los otros.

3-Para sobrevivir en este "mundo enemigo" hay que saber servirse de evasivas y reservas, reconocer las segundas intenciones, buscar la utilidad o beneficio que se puede extraer de cualquier cosa, contar con buenos colaboradores y elegir bien a los amigos (como "el rol de compañero inseparable" de Goffman).

4-Es imprescindible saber retirarse cuando se está ganando.

5-El trato deba ser selectivo y excluyente.

6-Los otros pueden ser manejados por medio del arte de la conversación. Provocar expectación y conocer sus puntos débiles es una forma de control y consiguiente éxito social.

7-Minimizar los motivos que demos de crítica y maximizar los de elogio exige “actuar siempre como si nos vieran” (idea que Goffmann desarrolló en el siglo XX en La presentación de la persona en la vida cotidiana), medir cómo nos exhibimos y mostrar u ocultar según nos convenga para persuadir a los demás: “La reserva es la marca de la inteligencia” (af.179).

8- Vivimos en un "mundo de apariencias" y lo que se ve destaca, por lo que simular y ocultar pueden conducir al éxito. La regla general se basa en la separación de realidad y apariencia. Determinadas ideas, capacidades o inclinaciones no se deben mostrar para no exponerse en público. Fabricarse una máscara evita la mirada hacia el interior. Conviene saber qué mostrar: “Lo que no se ve es como si no existiese” (af. 130) y no descubrir nunca las debilidades.

9-Hay que “sentir con los menos y hablar con los más” (af. 43)

10-El objetivo de la seducción es agradar a los demás para granjearse su apoyo y admiración y "hacer de su gusto propio la norma del ajeno”. Se necesita el dominio de la palabra (retórica) y una expresión contenida, que no nos haga víctimas de nuestras propias declaraciones.